正如豪强们通常可以顺利从小组赛突围，淘汰赛的第一道门槛常常也不会制造太大的难度，然而在近二十年来，还是会有一些巨人杀手横空出世，将一些本来众望所归的豪门挡在8强之外。
波尔图队尽管曾经在1987年举起过欧冠，但面对阵中拥有吉格斯，斯科尔斯，罗伊基恩等巨星的曼联，那久远的荣誉似乎帮不上什么太多忙。
首回合较量，看起来又是一场红魔顺理成章的胜利。斯科尔斯的任意球被扑出，但是福琼为曼联先入一球。弗格森的球队在过去5场欧冠比赛中零封对手，但本尼-麦卡锡却在随后梅开二度让波尔图主场取胜。
次回合回到老特拉福德，斯科尔斯的进球让曼联凭借客场进球占得先机，而中场结束前曼联一个好球被判越位在先。然而比赛的最后时刻，波尔图的科斯蒂尼亚神奇扳平了比分，穆里尼奥的球队两回合3比2淘汰了曼联。
而在决赛中，波尔图3比0轻取摩纳哥，穆里尼奥标志性的边线狂奔从此走上了国际舞台，而在来到切尔西后，他和弗格森也成为了一对相爱相杀的老对手。
尽管皇马曾经11次登顶欧冠，但他们在欧战的起伏也是常有的事。在新世纪的头几年，银河战舰总是逃不过早早出局的背运。
09/10赛季，佩莱格里尼的球队在小组赛中势如破竹，将对手米兰，马赛和苏黎世甩在身后，以小组头名昂首出线。西甲战线，他们也表现抢眼，与如日中天的巴萨可以分庭抗礼。8分之一决赛遇上里昂，相信所有人都认为皇马的好运应该来了。
然而首回合征战客场，皇马却输了个0比1。三周后，回到伯纳乌，皇马开场6分钟便由C罗闪电破门，看起来一切要按照既定的剧本发展了，但随后皇马狂轰滥炸，却始终无法敲开对手大门。在比赛还剩15分钟时他们遭到了惩罚，对方的青训产品皮亚尼奇小禁区劲射扳平，皇马将士目瞪口呆，里昂最终成功晋级，这堪称里昂队史最为辉煌的一场胜利。
而皇马最终四大皆空，尽管在西甲最后20轮比赛拿下18场，积分达到了96分，却依然惜败给了巴萨。
如果今天热刺和米兰相遇，那相信被广泛看好的将是北伦敦球队，但回溯到8年前，则是另外一个故事。
雷德克纳普率领的托特纳姆热刺正处在蓄势待发的初级阶段。加雷斯-贝尔也是小荷才露尖尖角，威尔士人小组赛面对卫冕冠军国米可谓风头出尽。
首回合客战圣西罗时，经验不足和胜负无常的阴影可谓笼罩着热刺。自1962年以来，热刺就没有征战过欧冠杯，小组赛中他们所有客场比赛也是一胜难求。
然而在这样的情况下，依靠列侬和克劳奇在比赛最后阶段的精彩串联热刺客场1球小胜，而赛后热刺助教乔丹和加图索挽袖子动胳膊的镜头也令人印象深刻。
在白鹿巷，伊布，帕托，罗比尼奥等名将使劲浑身解数也是无力回天，而加拉在上半场门线救险也是立下一功。
尽管热刺随后便被皇马淘汰，但对米兰的胜利某种意义上助推了热刺新时代的崛起。
尽管两队并非传统意义的豪门，但希腊人竞技越过里昂的比赛绝对值得大书特书。
塞浦路斯在欧洲足球版图上从来不是正统，然而他们却将一个赛季之前的欧冠4强拉下马来。
首回合里昂依靠拉卡泽特的进球1比0战胜了对手，一场胜利，还未让对手取得客场进球，看起来法国球队晋级8强几无悬念。
次回合来到塞浦路斯，曼杜卡却为主队早早进球，此后依靠坚强的防守将比赛拖入加时，而进球功臣曼杜卡被红牌罚下，希腊人竞技继续顽强的挺到了点球大战。
前三轮双方均未失手，但拉卡泽特在此后射失，主队则顺利打进，而随后出场的巴斯托斯再次失手，希腊人竞技历史性地打进8强。
小组赛阶段，摩纳哥将勒沃库森，圣彼得堡泽尼特和本菲卡甩在身后，以第一名出线，而阿森纳则排在多特蒙德之后获得了小组第二，这让枪手得以避开诸多豪门。
在酋长球场，乐观情绪很快便遭到了当头棒喝。做客的摩纳哥队打出了经典的防守反击。上半场结束前，孔多比亚进球，下半场“潇洒哥”贝尔巴托夫再下一城，让摩纳哥牢牢占据主动。
比赛结束前，张伯伦世界波为主队扳回一球，然而此后卡拉斯科却为客队再次建立两球优势。
次回合，阿森纳的表现要出色的多，吉鲁和拉姆塞各进一球，枪手最终2比0获胜，但无奈对手以客场进球多而晋级。
尽管近些年，这样的失利对于枪迷来说已是家常便饭，但倒在摩纳哥脚下仍让人扼腕叹息，这场失利一定程度上加速了阿森纳豪门气质的衰退。
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